Santisteban del Puerto, con su impresionante Castillo de San Esteban del siglo XIII, domina la comarca desde una posición privilegiada. Su conjunto histórico conserva restos arqueológicos ibéricos y romanos, así como una rica herencia arquitectónica medieval, lo que convierte al pueblo en un punto clave para amantes de la historia.

Castellar, otro emblemático municipio del Condado, es conocido por sus pinturas rupestres del Santuario Ibérico de la Cueva de la Lobera, que muestran la importancia histórica de la zona desde tiempos antiguos. Sus calles estrechas y encaladas ofrecen un encanto especial al visitante.

Navas de San Juan destaca por su tradición taurina y su histórico casco antiguo, en el que sobresalen edificios señoriales y la monumental iglesia parroquial. Sus festividades populares, especialmente en verano, reúnen a numerosos visitantes atraídos por su ambiente festivo y tradicional.

Arquillos, fundado en el siglo XVIII por Carlos III, conserva un diseño urbanístico ordenado y armonioso, con calles rectas y amplias plazas que reflejan el espíritu ilustrado de su creación. La tranquilidad y belleza de sus espacios urbanos invitan al paseo y al disfrute pausado.

Vilches combina patrimonio y naturaleza, siendo puerta de entrada al Parque Natural de Despeñaperros. El pueblo conserva interesantes restos históricos, como la Torre del Homenaje, símbolo de su pasado medieval, y espacios naturales ideales para practicar senderismo y observación de fauna.

Chiclana de Segura, elevado sobre un promontorio rocoso, ofrece vistas espectaculares sobre el valle del Guadalimar. Sus callejuelas empinadas y su ambiente medieval convierten a este pueblo en un mirador natural privilegiado, perfecto para disfrutar de atardeceres inolvidables en el corazón del Condado.